Фамилия Леенсон — один из тех случаев, когда иноязычное происхождение видно сразу, но точное значение зависит от того, на каком языке считать исходное слово. Это типичная фамилия-патроним, образованная по немецкой или еврейской (ашкеназской) модели с суффиксом «-сон» (буквально «сын»). В русском языке такие фамилии часто воспринимаются как немецкие, хотя в Российской империи их носителями были в основном евреи из западных губерний.

Основа «Леен-» восходит к личному имени. Самый прямой вариант — от еврейского имени Лейб (Leib, в идише «лев»), которое в немецкой записи могло передаваться как Leeb, Leib, а в форме с долгим гласным — Leen. В таком случае Леенсон означает «сын Лейба», то есть сын человека, которого звали Львом. Имя было распространённым, потому что символизировало колено Иегуды, которое в библейской традиции уподоблялось льву.

Но есть и вторая, менее очевидная версия. В немецком языке слово «Lehne» означает «спинка стула» или «откос, склон», а «Lehen» — «лен, феодальное владение». Прозвище от таких слов могло возникнуть у человека, жившего на склоне холма, или у владельца небольшого надела. Однако в фамилиях с суффиксом «-сон» редко встречаются топографические или бытовые основы — этот суффикс почти всегда указывает на отчество, а не на место жительства. Поэтому версия с именем Лейб выглядит гораздо убедительнее.

Географически фамилия Леенсон типична для черты оседлости: её фиксировали в Минской, Витебской, Киевской губерниях, а также в Царстве Польском. После волны эмиграции конца XIX — начала XX века носители фамилии рассеялись по США, Германии и Палестине. В современной России фамилия редкая, но встречается, особенно среди потомков тех, кто переехал в советское время из западных областей.

С точки зрения словообразования, Леенсон стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Абрамсон, Берсон, Гиршсон. Модель «имя + сон» — одна из главных для ашкеназских фамилий, она параллельна славянской модели «имя + ов/ев». Если бы фамилия русифицировалась, она звучала бы как Лейбов или Львов. Но в оригинале сохранила свой немецко-еврейский облик, что сразу указывает на культурную среду, в которой она возникла.