Фамилия Лемашевская — женская форма от Лемашевский, и её разумнее всего начинать разбирать с суффикса. Окончание -ский указывает на типичную польско-белорусскую или украинскую модель образования фамилий по месту жительства или владения. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто означали «чей сын», фамилии на -ский в восточнославянской традиции несли топонимический оттенок: они отвечали на вопрос «откуда родом» или «чей по владению».

Основа Лемаш- ведёт к личному имени или прозвищу Лемаш. Это уменьшительная форма от христианского имени Елеазар (в народном произношении — Лемезар или Лемаз), но есть и другая, бытовая версия. В русских говорах «лемеш» — это сошник, лемех плуга, а «лемешить» означало пахать или, в переносном смысле, делать что-то грубо и тяжело. Прозвище Лемеш могли дать пахарю, кузнецу, изготавливающему лемехи, или человеку с тяжёлым, упрямым характером. Сравните с фамилиями Лемешев, Лемещук, Лемаев — все они оттуда же.

Географически фамилия Лемашевские концентрируется на западе современной Беларуси (Гродненская, Брестская области) и в прилегающих районах Польши (Подляшье). Там же встречаются топонимы Лемаши, Лемашево — скорее всего, именно от них и пошла фамилия. Человек, переселившийся из деревни Лемаши в другое место, получал прозвище «Лемашевский», то есть «тот, кто из Лемашей».

Социальный контекст тоже характерен: фамилии на -ский в Речи Посполитой первоначально были привилегией шляхты, но к XVIII–XIX векам их активно перенимали и крестьяне, и мещане. В случае Лемашевских речь, скорее всего, идёт о крестьянском или однодворческом роде, получившем фамилию по названию хутора или деревни, а не о древнем дворянском гербе. Если искать параллели, то Лемашевская стоит в одном ряду с такими фамилиями, как Ковалевский (от кузнеца, но по деревне Ковали) или Мельниковский (от мельника, но по селу Мельники). То есть основа — ремесло или прозвище, а суффикс — привязка к месту.

Двойное написание — через «а» или через «о» (Лемошевская) — возможно, но вариант с «а» более устойчив и чаще встречается в документах XIX века. Встречается и путаница с фамилией Лемешевская (от Лемеш), но здесь разница в суффиксе: Лемашевский — это «из Лемашей», а Лемешевский — «из Лемешей». Смысл один, но разные топонимы.