Фамилия Леонтовские — это классический пример «географической» фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский/-цкий. Такую форму давали в первую очередь дворянским родам Речи Посполитой, владевшим поместьями, или шляхте, которая брала фамилию по названию родового имения. Поэтому корень «Леонтов-» почти наверняка указывает на топоним: село Леонтово, Леонтовка или Леонтовичи. Такие названия встречаются на территории современной Украины, Беларуси и восточной Польши — в зоне расселения православной и униатской шляхты.

По происхождению основа названия та же, что и в русском варианте Леонтовский: мужское крестильное имя Леонтий (от греческого λέων — «лев»). В обиходе имя часто сокращали до формы Леонт — она и легла в основу названия деревни, а затем и фамилии её владельцев. Церковным покровителем считается священномученик Леонтий Никейский, почитаемый за стойкость в вере. Однако для фамилии Леонтовские важнее не столько святой, сколько социальный контекст: окончание -ские в Польше и Литве XVI–XVIII веков было маркером принадлежности к шляхетскому сословию, даже если род со временем обеднел.

При этом в Российской империи после разделов Польши многие носители фамилии Леонтовские оказались в числе мелкопоместного дворянства или однодворцев — потомков служилых людей, живших на южных рубежах. Поэтому, вопреки распространённому мнению, «крестьянская» версия для этой фамилии менее вероятна: суффикс -ские в русской среде чаще давали не крестьянам, а духовенству или дворянам, а у крестьян преобладали патронимические фамилии на -ов/-ев.

Таким образом, Леонтовские — это родовое прозвание по владению землёй, а не просто потомки человека по имени Леонт. Фамилия сохранила память о географическом корне и сословной принадлежности предков, а её написание через -ие (а не -ий) указывает на множественное число — то есть на весь род в целом.