Фамилия Лешкашели — яркий пример грузинской модели фамилии, которая сразу указывает на регион происхождения. Суффикс -швили (в русской передаче часто -шели) означает «дитя» или «рождённый от» и является одним из самых распространённых в восточной Грузии, особенно в Кахетии и Картли. В отличие от западногрузинских фамилий на -дзе, -ава или -иа, -швили говорит о происхождении из центральных или восточных областей страны.

Основа фамилии — личное имя Лешка. Это уменьшительная или народная форма от полного имени, скорее всего, от Леван (грузинский аналог Льва) или, реже, от Александре (Александр). В грузинском языке распространён суффикс -шк- для образования уменьшительно-ласкательных имён, так что Лешка — это «маленький Леван» или «Леваня». Таким образом, Лешкашели буквально означает «дитя Лешки» или «потомок Лешки».

Фамилия могла возникнуть в среде крестьян или ремесленников, где детей называли не полным именем, а домашним прозвищем. Первым носителем, скорее всего, был человек, которого в округе знали как сына или внука некоего Лешки. Со временем это прозвище закрепилось за всей семьёй и передавалось по наследству.

Интересно, что в русском языке фамилия часто искажается: ударение может падать на второй слог (ЛешкАшели), хотя по грузинским нормам оно должно быть на первом (ЛЕшкашели). Встречаются варианты написания с одной «ш» — Лешкасели, но это редкое исключение, связанное с особенностями транслитерации.

Географически фамилия Лешкашели наиболее типична для Кахетии, где фамилии на -швили особенно плотно распространены. Если искать корни, стоит обратить внимание на сёла в Телавском или Сигнахском районах — там можно найти носителей этой фамилии и сегодня. Сословно предки Лешкашели вряд ли принадлежали к знати: княжеские грузинские фамилии обычно оканчивались на -дзе или -ули/-ури, а -швили — удел свободных крестьян, мещан и духовенства.