Фамилия Лешкаев — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, прозвище, связанное с диалектным словом. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ев, который указывает на отчество: «чей?» — Лешкаев. Значит, предка звали Лешкай.

Откуда взялось имя Лешкай? Самая прямая версия — это народная форма имени Алексей. В русских говорах имя Алексей часто сокращали до Лёша, а от него образовывали разговорные варианты с суффиксом -кай: Лёшкай, Лешкай. Такой способ словообразования встречается и в других фамилиях (например, Пашкаев от Павел). Если принять эту версию, то Лешкаев — это «сын Лешкая», то есть потомок Алексея.

Однако есть и вторая, более редкая возможность. В некоторых южнорусских и украинских говорах слово «лешкать» или «лешкаться» означало «лениться», «валяться без дела», «шататься». В словаре Даля зафиксирован глагол «лешкаться» — лениться, лежать на боку. От него могло возникнуть прозвище Лешкай — ленивый человек, лежебока. Прозвища такого типа (Лентяй, Лодырь, Лежень) были распространены на Руси и давались не столько в укор, сколько для контраста, чтобы отвадить от дурной привычки.

Какая версия правдоподобнее? Имя Алексей было одним из самых частых на Руси, поэтому фамилии от его производных встречаются повсеместно. Лешкаев — явно не массовая фамилия, но её география (в основном Поволжье и центральные области России) совпадает с зоной бытования имени Алексей. Прозвищная версия возможна, но менее вероятна: глагол «лешкать» слишком локальный, а фамилия встречается шире, чем могло бы быть у сугубо диалектного прозвища.

Интересно, что в фамилии Лешкаев ударение чаще падает на второй слог — Лешкáев, хотя по правилам от именных фамилий (от Лёшка) логичнее было бы Лёшкаев. Это говорит о том, что носители фамилии давно воспринимают её как цельное слово, а не как «сын Лёшки». Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская — в дворянских родословных она не встречается. Однокоренных фамилий мало: Лешкин, Лешков — но они образованы по другой модели, с суффиксом -ин и -ов, что ещё раз подчёркивает редкость именно формы на -аев.