Фамилия Лешкашвили — типичный пример грузинской фамилии, образованной по самой распространённой в Грузии модели: основа + суффикс -швили, что по-грузински означает «сын» или «дитя». Буквально фамилию можно перевести как «сын Лешки» или «потомок Лешки». Это аналог русских фамилий на -ов/-ев или -ин, только в Грузии он доминирует в восточных регионах (Картли, Кахетия).

Основа «Лешка» — это, скорее всего, уменьшительная форма от грузинского имени Леван. Леван — грузинский вариант имени Лев, которое пришло из греческого (Leon) и означает «лев». В грузинской традиции такие сокращённые формы (Лешка, Вано, Гия) были обычными в быту, и от них нередко образовывали фамилии. Менее вероятная, но возможная версия — связь с русским именем Алексей (через форму Лёшка), но для грузинской среды это нетипично: русские имена редко становились основой для фамилий на -швили, разве что в случае смешанных браков или поздней русификации.

Суффикс -швили указывает на происхождение из восточной Грузии. Если бы фамилия была западногрузинской, она, скорее всего, заканчивалась бы на -дзе. Географически Лешкашвили чаще всего встречаются в Тбилиси, Кахетии и в регионах, граничащих с Азербайджаном, что косвенно подтверждает восточное происхождение. Фамилия не относится к древним аристократическим родам (у тех преобладали суффиксы -дзе и -ани), а указывает на крестьянское или мещанское сословие: предки не владели землями и не носили княжеских титулов.

Интересная деталь: в грузинских фамилиях ударение обычно падает на предпоследний слог, поэтому правильное произношение — Лешкашви́ли, а не Лешка́швили. В русскоязычной среде ударение часто смещают на второй слог, что неверно с точки зрения оригинала. Фамилия не имеет никакого отношения к чеченскому или ингушскому языку, несмотря на созвучие с некоторыми северокавказскими фамилиями — это чисто грузинская модель словообразования.