Фамилия Лескиевский — редкий случай, когда географическая основа, скорее всего, первична, а прозвищный корень вторичен. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в XIX веке такие фамилии могли получить и выходцы из духовенства, и крестьяне, переселившиеся из западных губерний. Основа «Лескиев-» прямо отсылает к топониму — селу или местечку с названием Лески, Лесково или Лескиев. Такие названия встречаются на Украине, в Беларуси и Польше, и образованы они от слова «лесок» — небольшой лес. Человек, получивший фамилию Лескиевский, был, скорее всего, выходцем из населённого пункта с таким именем, либо владельцем земли при нём.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от прозвища Леско. В украинском и белорусском говорах «леско» — это ласкательное от имени Лесь (уменьшительное от Леонид или Алексей) или же прозвище лесовика, человека, живущего в лесу. Однако в этом случае фамилия звучала бы как Лесков или Леськов. Суффикс -евский в сочетании с корнем «Леск-» типичен именно для польской модели образования фамилий от названий имений: Лескиевский — тот, кто из Лескова или Лески.

С точки зрения словообразования, фамилия Лескиевский демонстрирует редкую двойную суффиксацию: корень Леск- + суффикс принадлежности -ев- (как в патронимах) + топонимический -ский. Это говорит о том, что фамилия формировалась не по простой схеме «сын Лески», а по модели «владелец или житель поместья Лескиев». В польской ономастике такие фамилии часто носили мелкопоместные шляхтичи, которых в XVIII–XIX веках записывали в однодворцы или мещане после разделов Речи Посполитой.

В дореволюционных метрических книгах фамилия встречается в Волынской и Подольской губерниях, а также в Царстве Польском. Это подтверждает её западное происхождение. Вариантов написания практически нет — фамилия устойчива, потому что книжная, записанная при получении паспорта или в семинарии. Правда, изредка можно встретить форму Лескиевский с одним «с» (Лекиевский), но это ошибка писаря, а не альтернативная ветвь.

Искать своих предков Лескиевских стоит в первую очередь в архивах Волынской губернии (нынешняя западная Украина) и в метрических книгах римско-католических костёлов, если семья была шляхетского происхождения. Если фамилия получена в духовном сословии — то в семинарских списках Киевской или Волынской епархий.