Фамилия Лески — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от типичных русских фамилий на -ов или -ин, она застыла в форме множественного числа, что сразу отсылает к северной или сибирской традиции. Чаще всего такие фамилии (на -их, -ых, а также просто на -и) фиксировали прозвище целой семьи или двора: «чьи будете?» — «Лески», то есть люди из семьи или рода Леска.

Основа здесь — слово «леска». Самое прямое объяснение: прозвище Леска мог получить рыбак, изготовитель рыболовных снастей, либо человек, которого сравнивали с тонкой, гибкой нитью — по характеру или внешности. Однако не стоит торопиться. В южных и западных говорах «леска» — это уменьшительное от «леса» (строительный материал), то есть прозвище могло относиться к плотнику или лесоторговцу. Есть и ещё одна версия, менее очевидная: в некоторых диалектах «леска» — вид растения или ягоды, но она слабо подтверждена источниками.

Словообразовательная модель необычна. Фамилия образована не от имени или профессии через стандартный суффикс, а через перенос прозвища во множественное число. Это характерно для фамилий, которые возникли в среде крестьянства Русского Севера, Приуралья и Сибири, где долго сохранялась патронимическая форма на -и. Поэтому носители фамилии Лески с высокой вероятностью происходят именно из этих регионов, а не из центральной России.

С точки зрения сословной принадлежности, Лески — почти наверняка крестьянская фамилия. Дворянские роды с таким окончанием встречаются редко и обычно имеют иную, более прозрачную этимологию (например, от географических названий). В данном случае перед нами прозвищная фамилия, закреплённая за одной семьёй или ветвью.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Лески стоят особняком. Более распространённые Лесков, Лескин, Лесников образованы по стандартным моделям и часто связаны с профессией лесника или топонимом. Лески же — архаичная форма, сохранившая память о конкретном человеке по прозвищу Леска, а не о его занятии или месте жительства. Это делает фамилию ценной для генеалогического поиска: она сужает круг возможных предков до одной локальной группы.