Фамилия Лескины (в мужском варианте — Лескин) происходит от личного прозвища Леска. В основе лежит глагол «лескать», который в русских говорах означал «хлопать, щелкать бичом, хлестать, бить плашмя по воде рукою», а также «чавкать или жевать вслух». Такое прозвище мог получить человек с громкой, шумной манерой поведения или, например, тот, кто работал с бичом — пастух или погонщик. В вятских говорах у слова «леска» было и переносное значение — болтун или, наоборот, очень худой, «как леска» человек. Значит, прозвище могло указывать либо на особенности речи, либо на внешность.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с географическим названием. В Орловской губернии существовало село Лески. Если предок Лескиных был выходцем оттуда или служил в тех местах, фамилия могла образоваться по топонимическому принципу — от названия населенного пункта. Однако такая модель образования (от названия села через прозвище) встречается реже, чем бытовая, и для фамилии Лескин основным остается прозвищное происхождение.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — сын Лески, то есть потомок человека по прозвищу Леска. Это одна из самых распространенных моделей русских фамилий. Точное место и время возникновения фамилии Лескин установить сложно: фамилии формировались на протяжении нескольких столетий, и письменные источники по конкретной ветви могли не сохраниться. Тем не менее, прозвище Леска — живое свидетельство народной речи, а сама фамилия — памятник бытовой культуры и языка тех мест, где она возникла.