Фамилия Лесковой образована от прозвища или имени Леско. В основе лежит слово «лес», а суффикс «-ко» в славянских языках часто придавал уменьшительно-ласкательный или пренебрежительный оттенок. Таким образом, Леско — это, скорее всего, «маленький лес», «лесок», либо человек, получивший такое прозвище за связь с лесом: лесник, лесоруб, тот, кто жил у леса. Иногда «Леско» могло быть и производной формой христианского имени, например, Леонтий или Алексий, но это менее вероятно.

Сама фамилия Лесковой принадлежит к распространённому типу славянских фамилий, образованных по модели «основа + суффикс -ов/-ев». Суффикс «-ов» в данном случае указывает на принадлежность: «чей?» — «Лесков», то есть сын или потомок Леска. Окончание «-ой» (Лесковой) — это форма родительного или предложного падежа, характерная для русских фамилий, особенно в северных и центральных говорах. В современном употреблении фамилия склоняется, и форма «Лесковой» возникает в женском роде или в косвенных падежах мужского (например, «у Лесковой»).

Именования, образованные по той же модели, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени — христианского или языческого. В случае с Лесковыми прозвищная основа «лес» — одна из самых древних и устойчивых, она не привязана к какому-то одному региону. Носители фамилии могли появиться в любом месте, где лес играл важную роль в жизни: от новгородских земель до южнорусских степей. Однако географически фамилия чаще встречается в центральной России и Поволжье, что косвенно подтверждает её «лесное» происхождение: предки жили в лесной полосе, занимались промыслами или носили прозвище по месту жительства.