Фамилия Лесковская — одна из тех, где на первый взгляд прозрачная основа таит в себе несколько разных историй. Самое очевидное объяснение ведёт к географическому названию Лески. Это не просто лесная местность, а конкретные сёла и деревни, разбросанные по России и Украине. В Орловской губернии, например, было село Лески, известное тем, что оттуда пошёл род писателя Николая Лескова, предки которого служили там священниками. Логично предположить, что основатель фамилии Лесковских был либо уроженцем такого села, либо нёс там какую-то службу.

Однако суффикс -ск- указывает на более широкую географию. Такая модель типична для польской и западнорусской шляхты, где фамилии образовывались от названий поместий. Поэтому вторая версия связывает фамилию с Лесковским повятом — административной единицей в Подкарпатском воеводстве Польши. В этом случае предок мог быть выходцем оттуда, и фамилия закрепилась за ним после переселения.

Есть и третий, бытовой пласт значений. В народных говорах слово «леска» имело несколько прозвищных смыслов. В вятских говорах так называли болтуна или, наоборот, худого, как щепка, человека. Кроме того, глагол «лескать» означал «хлопать, щёлкать бичом, хлестать по воде» или даже «чавкать». Прозвище Лесковский могли дать человеку с громким голосом, любителю пошуметь или просто тому, кто работал с бичом.

Из всех трёх версий топонимическая — первая и вторая — выглядит надёжнее. Фамилии на -ский/-цкий в массе своей происходят именно от названий мест, а не от прозвищ. Тем не менее, не стоит сбрасывать со счетов и диалектное слово: в регионах, где «леска» означала болтуна, фамилия могла закрепиться как характеристика человека. Таким образом, Лесковские — это потомки либо жителей села Лески, либо выходцев из польского повята, либо, что реже, обладателя соответствующего прозвища.