Фамилия Летавский — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа фамилии — топоним, и таких названий на Руси было несколько. Сразу вспоминаются деревни Летава в бывшей Подольской губернии (теперь это территория Украины) и село Летавка в Рязанской области. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище Летавский, а закрепившаяся фамилия указывала на «выезжего» — того, кто лишился малой родины и обосновался на новом месте.

Суффикс -ский типичен для польской и западнорусской шляхты, но в крестьянской среде он тоже встречался — особенно у выходцев из сёл, названия которых оканчивались на -ово или -ино. В этом смысле Летавский стоит в одном ряду с фамилиями Летовский, Летуновский, хотя корень у них разный. Если Летовский может восходить к глаголу «летать» (прозвище быстрого человека), то Летавский крепче держится за землю: за деревню, а не за птицу.

Менее вероятная, но допустимая версия — прозвище от диалектного «летавый» (вертлявый, непостоянный). Однако в говорах это слово почти не зафиксировано, а вот названия населённых пунктов с корнем «лет» встречаются повсеместно. Поэтому этимологи обычно отдают предпочтение топонимическому объяснению: предок носителя фамилии был не «летуном», а переселенцем из конкретного места.

В документах фамилия встречается нечасто, что подтверждает её локальный характер. Сословная принадлежность могла быть разной: от однодворцев южных губерний до мещан. Сейчас Летавские живут в основном в центральной России и на Украине, что косвенно подтверждает старую географию расселения. Фамилия не получила широкого распространения, но сохранила чёткую связь с исходной точкой — деревней или селом, название которого почти стёрлось с карты.