Фамилия Лейдмаа звучит по-русски необычно, и это прямой ключ к её происхождению: она не русская, а эстонская или финская. В основе лежит эстонское слово leidma — «находить», а суффикс -маа (maa) означает «земля». Таким образом, Лейдмаа — это сложное слово, которое можно перевести как «находная земля» или «земля находок». В Эстонии и Финляндии такие фамилии на -маа (например, Калмаа, Саармаа) нередко давали по названию хутора или мызы, где жила семья. Вполне вероятно, что предок носителя фамилии получил прозвище или фамилию по месту жительства — хутору, который называли Лейдмаа, то есть участку, который либо был найден (освоен) первым поселенцем, либо славился какими-то находками (например, кладом или неожиданно плодородной почвой).

С точки зрения русской ономастики, фамилия Лейдмаа — относительно поздняя. Массовое закрепление фамилий у эстонских крестьян произошло в XIX веке, в ходе реформ, когда каждому семейству предписывалось взять постоянную фамилию. В отличие от русских фамилий с суффиксами -ов, -ев, -ин, эстонские фамилии часто сохраняют корень в чистом виде, без патронимических окончаний. Поэтому Лейдмаа не склоняется по падежам в русском языке, как и большинство фамилий на -аа: мы говорим «у Лейдмаа», «к Лейдмаа».

Встречаемость фамилии в России невелика, и она почти всегда указывает на эстонские корни семьи или на происхождение из прибалтийских губерний Российской империи. Если предки носителя жили, скажем, в Псковской или Санкт-Петербургской губернии, то фамилия могла попасть в русскую среду через переселенцев или через браки. Интересная деталь: в эстонском языке ударение в фамилии падает на первый слог — Ле́йдмаа, тогда как в русском бытовом произношении его часто смещают на последний слог, что меняет звучание, но не меняет смысла.