Фамилия Лейская — редкий пример фамилии, образованной не от географического названия, а от личного имени или прозвища с помощью суффикса -ск-. В русской ономастике суффикс -ский чаще всего указывает на связь с местностью (например, Тверской — из Твери) или на принадлежность к дворянскому роду, но в крестьянской и мещанской среде он мог закрепляться за человеком, получившим прозвище Лейка или Лейко.

Основа фамилии — слово «лейка». В старину лейкой называли не только садовый инструмент, но и человека с определенными чертами: говорливого («льёт воду»), плаксивого («льёт слёзы»), либо того, кто лил что-то по роду занятий — например, отливал металлические изделия (литейщик). В северных и центральных говорах «лейкой» могли прозвать и того, кто разливал напитки на пиру или торговал вразлив. Таким образом, предок носителя фамилии мог быть литейщиком, торговцем жидкими товарами или просто человеком с болтливым характером.

Форма Лейская — женский вариант фамилии. Мужская форма — Лейский. Такие фамилии на -ский/-ская встречаются в основном у потомков духовенства (семинаристов часто наделяли искусственными фамилиями по церковным праздникам или местам) и у выходцев из западных губерний Российской империи, где польское влияние закрепило эту модель. В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые привязаны к отчеству, Лейская могла быть дана как «школьная» фамилия в семинарии — от прозвища Лейка, которое семинарист принёс из дома.

Географически фамилия встречается крайне редко. Основные очаги — южные и центральные регионы России, а также Украина, где суффикс -ский распространён шире. В дореволюционных метрических книгах Лейские изредка фиксируются среди мещан и крестьян, а не только дворян, что подтверждает прозвищное происхождение.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Лейкин, Лейков — показывает, что Лейская осталась на периферии: если Лейкины встречаются часто (знаменитый писатель Николай Лейкин), то Лейские — единичны. Это объясняется тем, что фамилии на -ский в народной среде закреплялись реже: их чаще давали при переходе в другое сословие или при записи в ревизские сказки через волостное правление.