Фамилия Лифоновская — относительно редкая и звучит по-польски или по-украински. Её выдает суффикс -ск-, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на дворянское или шляхетское происхождение, а в польской традиции — на принадлежность к шляхте и владение землей (от названия поместья или местечка). В русской среде фамилии на -ский могли даваться также в духовных училищах и семинариях, но для женского окончания -ая это менее характерно: обычно так оформлялись дворянские родовые прозвания.

Основа фамилии — Лифонов-. Скорее всего, это вариант имени или прозвища Лифон. В русской традиции известно крестильное имя Лифон (от греческого Лифон, «каменный»), но оно было редким. Вторая, более вероятная версия: Лифон — это народная, просторечная форма имени Филипп (через стадию Филифон → Лифон). В таком случае фамилия Лифоновская — отчество в притяжательной форме: «сын Лифона», а затем, с добавлением -ский, обозначение целого рода или владельца усадьбы.

Географически фамилия могла закрепиться в западных губерниях Российской империи — на территории современной Беларуси, Украины или в бывших польских землях. Встречается она и в современной России, но единично. Если предки Лифоновских были крестьянами или мещанами, то фамилия на -ский могла возникнуть при переписи, когда писари «облагораживали» простые отчества по польскому образцу. Если же это дворянский род, то название происходит от усадьбы или хутора Лифоново (Лифонов) — такие топонимы есть в Беларуси и на Смоленщине.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Лифонов, Лифантьев, Лифонтов) показывает, что основа Лифон- встречается в основном в северных и центральных областях России, но именно в форме Лифоновская она смещает ареал на запад. Таким образом, носитель фамилии, скорее всего, имеет предков из западнорусских земель или из Беларуси, а сама фамилия — либо шляхетская, либо искусственно оформленная по польской модели в XIX веке.