Фамилия Лихоборовы — редкий пример, где основа прозвища складывается из двух корней, а суффикс указывает на принадлежность к роду, а не на место жительства. В отличие от распространённых «Лиховы» или «Боровы», здесь соединились две смысловые линии: «лихо» (зло, беда, удаль, лишнее) и «бор» (сосновый лес, либо от глагола «бороть» — побеждать, бороться). Такая конструкция типична для прозвищ, которые давали не по профессии, а по характеру или событию.

Самый прямой вариант: «Лихой бор» — человек, живущий у опасного, глухого бора, где часто случались беды, или же прозвище смелого, отчаянного лесоруба, охотника. Менее очевидная, но лингвистически правдоподобная версия — от «лихо бороть»: тот, кто лихо, яростно борется, одолевает врага. В этом случае прозвище могли дать воину или драчуну. Слово «лихо» в древнерусском имело двойственное значение — и зло, и удаль, поэтому прозвище могло быть как пугающим, так и уважительным.

Суффикс -ов- указывает на типичную русскую патронимическую модель: Лихоборов — сын Лихобора. Но сам Лихобор — это не имя, а прозвище. Фамилия закрепилась в форме множественного числа (Лихоборовы), что подчёркивает родовую принадлежность: «чьи будете?» — «Лихоборовы». Такая форма встречается реже, чем единственное число, и часто указывает на крестьянское или казачье происхождение, где родовая память была сильна.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России — Вологодчине, Костромской, Ярославской землям, где сосновые боры и слово «лихо» в говорах сохранялись долго. Встречается она крайне редко: по данным современных телефонных справочников, носителей Лихоборовых не больше нескольких десятков семей, и все они, скорее всего, восходят к одному общему предку из XVI–XVII веков.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Лихов, Лихобабин, Боров, Боровков) подтверждает, что основа «лихо» в русской ономастике чаще давала прозвища по поведению, а не по внешности. Поэтому наиболее вероятно, что первый Лихоборов был человеком с крутым нравом, жившим у леса, — либо опасным соседом, либо отчаянным защитником.