Фамилия Лихолобов — одна из тех, где прозвище предка можно разобрать почти буквально. Основа «лихо» в древнерусском языке означала не только «зло» или «беду», но и «удаль», «отвагу», «лихое дело». А «лоб» — это не просто часть лица, а метафора человека: «лоб» часто называли упрямца, настырного или крутого нравом. Сложите это вместе — и получите «лихой лоб», то есть человек с крутым, дерзким, возможно, буйным характером. В русских говорах «лихолобый» — это и «отчаянный смельчак», и «бедовый задира».

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе прозвища Лихолоб добавили суффикс -ов, обозначающий принадлежность («чей?» — сын Лихолоба). Такая схема в XVI–XVII веках стала основной для фамилий крестьян и посадских людей центральной России. Встречается фамилия и в форме Лихолобов, и в редком варианте Лихолоб — без суффикса, что выдает более раннюю, неполную фамилизацию.

Интересно, что в ономастике это прозвище иногда выводят из диалектного «лихо» в значении «много», «очень»: тогда «лихолоб» — человек с непомерно большим лбом, что тоже могло стать прозвищем по внешней примете. Но первая версия (характер) встречается в источниках чаще — например, в словаре русских фамилий Б. Унбегауна подобные сложные основы с «лихо-» почти всегда трактуются как указание на свойство личности.

Географически фамилия привязана к южнорусским и казачьим областям. В документах XVII–XVIII веков Лихолобовы фиксируются на Дону и в Воронежской губернии — среди служилых людей, черкасов (украинских казаков) и однодворцев. Это объяснимо: прозвище с оттенком удали и боевого нрава хорошо ложилось на военную среду. Позже, с отменой крепостного права, фамилия разошлась шире, но основное гнездо осталось на юге России.

Однокоренные фамилии — Лихов, Лихобабин, Лиховцев — родственны по первому корню, но не по второму. Лихолобов стоит особняком: в ней нет ни уменьшительного суффикса, ни указания на занятие, только чистая характеристика человека. Это делает её одной из самых прямолинейных по смыслу русских фамилий — без загадок, но с характером.