Фамилия Лихолай — редкий образец русской фамилии, образованной не от имени или профессии, а от прозвища, описывающего характер. Её основа — сращение двух корней: «лихо» и «лай». Первая часть восходит к прилагательному «лихой», которое в старину имело двойное значение: «бойкий, проворный» и «злой, недобрый». Вторая часть — от глагола «лайть», то есть «журить, ругать, бранить». Вместе прозвище Лихолай можно перевести как «тот, кто бойко и зло ругается» или «бойкий бранчун». Такое именование давали человеку со вспыльчивым, несдержанным нравом, который не лез за словом в карман.

Модель образования здесь нестандартная: в русской ономастике фамилии на -ай обычно имеют южнорусское или украинское происхождение (ср. Лихобаба, Лихогруд). Суффикс -ай в прозвищах часто указывает на деятеля — человека, склонного к определённому действию. В данном случае это «лающий», то есть постоянно ругающийся. Фамилия закрепилась без дополнительных суффиксов (как Лихолай, а не Лихолаев), что говорит о её поздней фиксации или о том, что её носители не были крепостными, у которых фамилии часто русифицировали добавлением -ов/-ев.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу. В Книге памяти Республики Башкортостан упоминается Павел Тихонович Лихолай, родившийся в 1920 году в Киевской области. Эта запись — одно из немногих документальных подтверждений бытования фамилии. Киевская область указывает на возможное украинское происхождение: в украинском языке слово «лихо» означает «зло, беда», а «лаяти» — «ругать, бранить». Таким образом, прозвище могло возникнуть в украинской среде и позже попасть в русский ономастикон.

Однокоренных фамилий в русском языке практически нет, что делает Лихолай уникальной. Встречаются лишь отдалённые параллели вроде Лихобаба или Лиховид, но они построены по другой модели. Споров о происхождении фамилии немного: обе части прозвища прозрачны для этимологии, и альтернативных версий, связывающих её, например, с тюркскими корнями, не существует — слишком ясна славянская основа.