Фамилия Лихолаев — яркий пример русской фамилии, образованной от прозвища, которое сразу же вызывает вопрос: что же такое «лихой лай»? Самая прямая и правдоподобная версия отсылает к поведению собаки. В русских говорах «лихой» означало не только «злой» или «удалой», но и «резвый», «быстрый», «проворный». Соответственно, Лихолаем могли прозвать человека, который лает громко, злобно или без умолку — либо в прямом смысле за манеру кричать и браниться, либо в переносном, как дразнилку за сварливый характер. Такие прозвища на -ай (как Кричай, Молчай, Стреляй) были распространены в северных и центральных областях России и часто закреплялись за людьми с яркой, заметной чертой поведения.

Суффикс -ев в фамилии указывает на притяжательное значение: Лихолаев — сын Лихолая. То есть фамилия патронимическая, но не от крестильного имени, а от мирского прозвища. Интересно, что в отличие от фамилий на -ов, которые часто происходят от имен на -о (Лихо), форма на -ев здесь закономерна, так как основа прозвища заканчивалась на мягкий согласный (Лихолай). Встречаются и однокоренные фамилии — Лихолат, Лихолапов, что подтверждает продуктивность модели с корнем «лих-» в сочетании с глагольной частью.

Менее вероятная, но обсуждаемая в ономастике версия связывает фамилию с украинским или южнорусским словом «лихоліття» — лихое время, несчастье. Однако в этом случае основа была бы другой, и фамилия скорее звучала бы как Лихолит или Лихоліт. Прозвище Лихолай устойчиво фиксируется в писцовых книгах XVI–XVII веков, например, в новгородских и вятских землях, что указывает на северное происхождение многих носителей.

Социальный состав первых Лихолаевых был пёстрым: среди них встречались как крестьяне, так и служилые люди — казаки и стрельцы. В XIX веке фамилия распространилась по югу России, особенно в Области Войска Донского и на Кубани, где «лихой» имело и положительный оттенок — удалой, смелый. Так что предки современных Лихолаевых могли быть как бойкими говорливыми крестьянами, так и донскими казаками, чья «лихость» ценилась в бою.