Фамилия Лиходаев образована от прозвища Лиходай, а ключ к ее значению — слово «лихо». В древнерусском языке «лихо» имело два основных смысла: зло, беда, нечистая сила (так называли черта) и одновременно удаль, молодечество, бесшабашность. Поэтому прозвище Лиходай могло достаться человеку с совершенно разным характером: либо отчаянному смельчаку, которого не брала никакая напасть, либо, напротив, тому, кто «хлебнул лиха» — пережил много несчастий и бед.

Обратим внимание на суффикс -ай. В русских прозвищах и фамилиях он не так част, как -ун или -ак, но встречается в словах со значением деятеля: Лиходай, Дерзай, Бросай. Такие прозвища обычно давали по действию или качеству человека, которое бросалось в глаза. Лиходай — это либо тот, кто творит лихо (в значении «зло»), либо тот, кто сам «лихой» (удалой). Склоняемся к первому варианту: в народной среде прозвища с корнем «лихо» чаще закреплялись за людьми, от которых ждали беды, или за теми, кто сам много бед перенес.

Фамилия Лиходаев — типичная патронимическая модель на -ев, означающая «сын Лиходая». Такие фамилии в XIX веке закреплялись в основном за крестьянами и мещанами. Потомок человека с прозвищем Лиходай, живший, вероятно, в центральных или южных губерниях России, со временем стал писаться как Лиходаев. Сравните с однокоренными фамилиями: Лихов, Лихин, Лихобабин — все они восходят к тому же корню, но у Лиходаева более редкая и выразительная основа, которая прямо указывает на прозвище-характеристику, а не на отвлеченный признак.