Фамилия Лиходаевы — один из примеров того, как древнерусское прозвище со временем закрепилось в качестве родового имени. В основе лежит прозвище Лиходай, которое напрямую связано со словом «лихо». В народной культуре «лихо» — это не только зло, беда или нечистая сила (черт), но и удаль, отчаянная смелость. Поэтому прозвище могло получить два типа людей: либо бесшабашный, рисковый человек, которого «сам черт не брал», либо, наоборот, тот, кто хлебнул горя и пережил много несчастий (о таких говорили — «хлебнул лиха»).

Модель образования фамилии проста и типична для русского севера и центральных областей: прозвище на -ай (Лиходай) плюс стандартный патронимический суффикс -ев. Суффикс указывает на принадлежность: Лиходаев буквально значит «сын Лиходая». Интересно, что суффикс -ев, а не -ов, появился из-за мягкого звука в конце основы (Лихода[й] — при склонении «й» переходит в «ев»). Такая же закономерность работает в фамилиях Воропаев, Каратаев, Ходаев.

Стоит заметить, что вторая часть прозвища — «дай» — могла быть не только глагольной формой («дай лихо»), но и частью сложных имен-оберегов. В древности родители могли наречь ребенка «плохим» именем (Лиходай, Некрас, Нелюб), чтобы отвести от него злые силы: считалось, что такого имени испугается нечисть. В этом смысле прозвище Лиходай могло быть охранительным, а не характеризующим.

О точном месте и времени возникновения фамилии Лиходаев говорить сложно: процесс становления русских фамилий растянулся на несколько столетий (с XV по XVII век), и документальные свидетельства по этой фамилии пока не собраны в открытых источниках. Однако по географии бытования можно предположить, что корни фамилии лежат в северных и центральных губерниях России, где были распространены прозвища на -ай.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Лихов, Лиховидов, Лихобабин) показывает, что основа «лих-» в русских фамилиях многозначна: она может указывать на характер, судьбу или даже на внешность («лихой» — быстрый, ловкий, опасный). В случае Лиходаевых наиболее вероятно первое значение — прозвище по внутреннему качеству или жизненному опыту предка.