Фамилия Лихолад — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки: «лихо» (зло, беда) + «лад» (мир, порядок, согласие). Человек, которого так прозвали, вносил разлад, ссорил окружающих или сам был неуживчивым, беспокойным. Это прозвище-антитеза распространённому Милолад или Благолад — здесь намеренное противопоставление «лиха» и «лада» работало как характеристика, а не пожелание.

Словообразовательная модель проста: основа сложного прозвища Лихолад осталась без суффикса (чистая основа), что для русских фамилий нетипично. Обычно фамилии оформляли суффиксами -ов/-ев, -ин, -ский. Отсутствие суффикса указывает на украинское или южнорусское происхождение — в этих регионах фамилии на -а, -о, -у нередко оставляли «голыми» (Коваль, Шевченко, Лихолад). По сути, фамилия застыла в форме прозвища, не пройдя стадию патронимической обработки.

Встречается фамилия преимущественно на востоке Украины (Сумская, Харьковская области) и в прилегающих областях России (Белгородская, Курская). Это зона активных миграций и смешения говоров, где сложные прозвища с корнем «лихо-» (Лихобаба, Лихоман, Лихолет) были особенно популярны — ими метко описывали поведение человека.

Есть и вторая, менее вероятная версия: от диалектного «лихолад» в значении «лихорадка, трясучка» (сравните «лихоманка»). В таком случае прозвище мог получить болезненный, худой человек. Однако первое толкование — через разлад и ссору — поддерживается и структурой слова, и типичной логикой русских и украинских прозвищ: внешность или характер описывали прямее, чем болезни.

В документах фамилия фиксируется с XVIII века: в ревизских сказках Слободской Украины встречаются казаки и крестьяне Лихолады. Дворянских родов с этой фамилией нет — она осталась преимущественно крестьянской и казачьей, что и объясняет её «неоформленный» вид без суффикса.