Фамилия Лихолап — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по характерной черте, превратилось в наследственное родовое имя. В основе лежит сложение двух корней: «лихо» (в древнерусском — зло, беда, а также чрезмерно, сильно) и «лапа» (рука, кисть, нога зверя). Таким образом, Лихолап — это «злая лапа» или «лихая рука». Прямое значение прозвища: человек, который либо наносит сильные удары, либо хватает, берёт чужое, либо попросту неловкий, «рукастый» не в лучшем смысле.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В отличие от большинства русских фамилий, образованных с помощью суффиксов принадлежности (-ов, -ин, -ский), Лихолап — это чистое прозвище, перешедшее в фамилию без каких-либо изменений (так называемая «нулевая суффиксация»). Такие фамилии характерны для украинской и южнорусской традиции, где прозвища часто становились фамилиями напрямую. Сравните с однокоренными: Лихов, Лихин — те образованы от сокращённой формы, а Лихолап сохранил полную, «говорящую» конструкцию.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, что подтверждается её структурой: в северных и центральных русских говорах такое прозвище скорее переделали бы в Лихолапов. Встречаются и варианты написания — Лихолаб, где «б» заменило «п» под влиянием акающего произношения или местного говора. Встречается также форма Лихолапый — с прилагательным окончанием, но она значительно реже.

По социальному составу носители фамилии Лихолап в основном относились к казачеству и крестьянству. Прозвище давалось не за профессию, а за поведение или внешность: могло закрепиться за драчуном, задирой, а то и за неуклюжим работником, который всё ронял. В реестрах запорожских казаков XVII–XVIII веков такие прозвища встречаются нередко — они были частью казачьей «уличной» ономастики, где ценилась меткость и образность.

С точки зрения этимологии, спорных версий почти нет. Единственная альтернатива — связь с диалектным словом «лихолапый» в значении «криворукий», «косолапый». Но большинство ономастов (в частности, ссылаясь на принцип, описанный Б. Унбегауном в «Русских фамилиях») склоняются к тому, что «лихо» здесь — усилительная частица, а не обозначение болезни или изъяна. То есть Лихолап — это не «плохая лапа», а «лапа, с которой лучше не связываться».