Фамилия Лихолин образована от прозвища Лихоля, в основе которого — прилагательное «лихой». В древнерусском языке это слово имело широкий спектр значений: от «злой, коварный, недобрый» до «удалой, смелый, проворный». Прозвище Лихоля мог получить человек с крутым нравом, склонный к озорству или, напротив, отличавшийся отчаянной храбростью. Конкретный оттенок зависел от того, в какой среде и когда прозвище возникло.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность. Лихолин буквально означает «сын Лихоли» или «человек из семьи Лихоли». В русской ономастике фамилии на -ин чаще образовывались от основ на -а/-я, что и подтверждает прозвищное происхождение.

Фамилия редкая и не встречается в массовых списках дворянских родов. Скорее всего, Лихолины — потомки крестьян или посадских людей из центральной или северной России. Встречаемость фамилии в современных базах данных невысока, что говорит о её локальном бытовании в прошлом. Возможно, она сохранилась в нескольких разрозненных ветвях, не связанных общим предком.

Стоит отметить, что фамилия Лихолин не имеет отношения к слову «лихо» в значении «беда» или «зло» в прямом смысле. В народной среде прозвища с корнем «лих-» часто давали не за отрицательные качества, а за яркую, запоминающуюся черту характера — например, за удальство или нестандартное поведение. Таким образом, носитель фамилии мог происходить от человека, которого в деревне называли Лихолей за его бойкость и независимость.