Фамилия Лихолип — редкий образец русской фамилии, построенной по модели древнерусского прозвища. Её основа, «лихо», в старорусском языке означала «зло», «беду», «лихое дело» или, в другом значении, «удаль», «смелость». Вторая часть — «лип» — происходит от глагола «липнуть», то есть приставать, прицепляться. Таким образом, Лихолип — это прозвище для человека, который «прилипает» к беде или сам навлекает лихо: возможно, назойливого, навязчивого человека, от которого трудно отвязаться и который постоянно попадает в неприятности. В диалектах «липкий» человек — докучливый, приставучий.

Словообразовательная модель здесь архаичная: сложение двух корней без суффикса (чистая основа). Такие прозвища, как Лихолип, Долгорук, Кривошея, были типичны для дофамильной эпохи (XIV–XVI века), когда человека называли по яркой черте внешности или поведения. Позже, когда прозвище перешло в фамилию, оно застыло в форме, не получив типичного суффикса -ов, -ин или -ский. Это указывает на то, что фамилия могла закрепиться в крестьянской или казачьей среде, где фамилии часто оставляли в «голом» виде, без дополнительного оформления.

Географически фамилия Лихолип встречается крайне редко. Основной ареал — южнорусские области, в частности бывшая Воронежская губерния, а также Украина. Это не случайно: в украинском языке слово «лихо» также активно, а модель прозвищ, описывающих навязчивость или невезение, была распространена в слобожанских и чернозёмных регионах. Встречаются варианты написания с одной «п» (Лихолип) и с двумя (Лихолипп), но второй вариант — поздняя книжная ошибка.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Лихобаба, Лихов, Лихоманов) показывает, что все они несут негативную или ироничную окраску. В древнерусской антропонимии «лихо» часто использовалось для охранительных имён: считалось, что злое прозвище отпугнёт настоящую беду. Поэтому Лихолип могло быть не обидным, а обережным именем для ребёнка, которому желали избежать напастей. Сословного барьера у фамилии не было — её могли носить и крестьяне, и однодворцы, и казаки, но в дворянских родословных книгах она не фиксируется из-за своей простонародной основы.

Написание фамилии устойчиво: ударение падает на последний слог (Лихоли́п), что типично для южнорусских фамилий с основой на -лип. В дореволюционных метриках можно встретить форму «Лихолипъ» с твёрдым знаком на конце, но в современном русском языке она пишется без него.