Фамилия Лиховоля — редкий и выразительный пример русской фамилии, образованной не от крестильного имени или профессии, а от прозвища, которое, скорее всего, давалось за характер. Основа здесь — прилагательное «лихой» (удалой, смелый, а в старину также «злой», «худой») и существительное «воля». Человек с таким прозвищем мог быть либо отчаянным смельчаком, либо своенравным и строптивым, кто «лихо» распоряжался своей свободой.

С точки зрения словообразования, фамилия застыла в форме родительного падежа: «Лиховоля» буквально означает «(сын) Лихой Воли». Модель редкая: обычно фамилии на -я (типа Скоробогатый, Кривошея) склоняются как прилагательные, но здесь мы видим застывшее сочетание, где первая часть — корень, а вторая — управляемое слово. Это сближает её с фамилиями-прозвищами, которые не прошли стандартную суффиксацию (-ов, -ин), а сохранили исходную форму в родительном падеже.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где слово «лихо» активно в значении «зло, беда» (ср. «лихо не лежит тихо»). В украинском языке «лиха воля» — устойчивое выражение, означающее злую долю или своеволие. Встречается фамилия в Черниговской, Полтавской и Харьковской областях, а также среди потомков переселенцев на Кубани.

В сословном отношении носители Лиховоля — почти наверняка крестьяне или казаки. В среде запорожского и донского казачества прозвища, подчёркивающие удаль и независимость, были особенно распространены. Фамилия не дворянская: в родословных книгах она не фигурирует, а в ревизских сказках XIX века встречается в списках государственных крестьян и казачьих станиц.

Единственное, что можно сказать о достоверности: версия происхождения от прозвища «Лиховоля» — основная и не вызывает споров. Альтернативных гипотез (от тюркских корней или от имени Лихач) нет, потому что внутренняя форма фамилии прозрачна. Если искать однокоренные, то это Лихов, Лихобабин, Лихолетов — все они несут тот же оттенок «лихости» или «лиха».