Фамилия Лиховолов — одна из тех, где прозвище предка можно восстановить почти буквально. В её основе лежит сложение двух слов: «лихо» (зло, беда, лихая сила) и «вол» (кастрированный бык, рабочий скот). Перед нами типичная для русских фамилий модель «глагол + существительное» или, точнее, «определение + объект». Прямое значение прозвища Лиховол — «лихой, злой, норовистый вол». Так могли назвать человека упрямого, строптивого, с которым трудно сладить, — сравнение с волом, который не слушается погонщика, брыкается или ломает упряжь.

Интересно, что фамилия сохранила архаичную форму родительного падежа: не «Лиховолов» от «Лиховол» (как, скажем, Петров от Пётр), а именно «Лиховолов» — то есть «чей?» — «Лиховолов сын». Здесь суффикс -ов присоединён к уже готовому прозвищу Лиховол, что встречается реже, чем прямое образование от имени. Такая модель говорит о том, что прозвище было устойчивым и не воспринималось как личное имя.

В ономастических словарях фамилия нечастотна, но её географические корни, по косвенным данным, тяготеют к южнорусским и центральным областям — территориям, где волов использовали как основную тягловую силу. На севере и в Сибири, где больше лошадей, такое прозвище было бы менее вероятно. Есть и более прозаическая версия: «лихой вол» мог означать просто плохого, негодного к работе вола, и тогда прозвище давали нерадивому хозяину или крестьянину, у которого скот постоянно болел или пропадал.

Сравните с однокоренными фамилиями: Лихов, Лихачёв, Лихобаба, Лихоман — все они построены по схожему принципу, но Лиховолов выделяется конкретностью образа. Это не абстрактное «лихой человек», а предметное, бытовое прозвище, которое в XVI–XVII веках могли дать односельчане. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, что типично для крестьянских и посадских прозвищ, ставших фамилиями уже после отмены крепостного права.