Фамилия Лобастеев — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с внешностью, но не напрямую, а через диалектное слово. В русских говорах «лобастый» — это человек с большим, выпуклым лбом. Прозвище Лобастый было распространено: его давали либо по заметной особенности лица, либо, в переносном смысле, — умному, «лобастому» человеку. Фамилия же образовалась по стандартной модели: к основе Лобаст- добавился патронимический суффикс -еев (фонетический вариант -ев после шипящего или мягкого согласного, здесь — после -ст-). Таким образом, Лобастеев буквально означает «сын Лобастого».

Интересно, что написание фамилии колебалось. В старых документах можно встретить вариант Лобастов — от той же основы, но с суффиксом -ов. Разница в том, что Лобастов — более архаичная форма, типичная для центральных и южных областей, где притяжательный суффикс -ов присоединялся напрямую к основе на твёрдый согласный. Лобастеев же, с суффиксом -еев, мог закрепиться в северных или сибирских говорах, где фонетические процессы смягчали конечный звук основы. Оба варианта восходят к одному корню, но Лобастеев — более редкий и, возможно, более поздний по фиксации.

Сословная принадлежность носителей фамилии неопределённа. Лобастеевы могли быть как крестьянами (прозвища давали часто), так и, например, казаками или мещанами. Встречаемость фамилии крайне низкая: по данным современных справочников, она почти не выходит за пределы нескольких регионов — следы есть в Вологодской области, на Урале и в Сибири, что косвенно подтверждает её северное происхождение. В дореволюционных метрических книгах Лобастеевы изредка фиксируются среди государственных крестьян и однодворцев.

С точки зрения ономастики, фамилия примечательна тем, что сохранила нестандартное окончание. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели (основа на -ст + -еев) разбираются как результат адаптации прозвищ с конечным -ый к стандартным патронимическим суффиксам. Лобастеев — живой пример того, как диалектная черта (смягчение основы) закрепилась в фамилии и пережила века.