Фамилия Лобовской — классический пример русской фамилии на -ской, которая указывает на географическое происхождение или владение землей. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от прозвищ или профессий, фамилии с суффиксом -ской (а также -цкой) в основе своей имеют топоним — название населенного пункта. Лобовской — это тот, кто родом из места с названием Лобово, Лобовка или Лобовск.

Таких топонимов в России и сопредельных славянских землях немало. Например, село Лобовка встречается в Белгородской, Воронежской, Саратовской областях. Деревня Лобово есть в Тверской, Псковской, Новгородской областях. Основа всех этих названий — корень «лоб», который в древнерусском имел не только прямое значение «часть головы», но и переносные: крутой склон, возвышенность, холм. Село Лобовка часто стояло на высоком берегу реки или на бугре. Так что предок-носитель фамилии Лобовской, скорее всего, был выходцем из такого «лобового» места.

Вторая, менее распространенная версия, связывает фамилию с прозвищем Лоб. Прозвище могли дать человеку с большим или выпуклым лбом, а также упрямому, «лобастому» человеку. В этом случае фамилия образовалась бы по модели «чей?» — Лобов, а затем, при переселении, могла трансформироваться в Лобовской: «сын Лобова, который переехал из села такого-то». Однако для фамилий на -ской такая цепочка менее типична, чем прямая связь с названием места.

Социальный статус носителей фамилии Лобовской мог быть разным. В центральных губерниях России такие фамилии нередко встречались у дворянства и духовенства, особенно если село было владельческим или приходским. Но и крестьяне, получавшие фамилию по месту выхода после отмены крепостного права, тоже могли стать Лобовскими. Фамилия остается достаточно редкой и по сей день, что подтверждает ее локальное происхождение — она не разошлась широко, а осталась привязанной к конкретным областям.