Фамилия Лобышкина — женская форма фамилии Лобышкин, образованная по стандартной русской модели с суффиксом -ин. Этот суффикс указывает на принадлежность: Лобышкин буквально означает «сын Лобышки» или «человек из семьи Лобышки». Основа фамилии — прозвище Лобышка, и её разбор даёт ключ к пониманию, кем мог быть предок.

Самая вероятная версия связывает прозвище с диалектным словом «лобы́ш» или «лобы́шка». В русских говорах, особенно в северных и центральных областях, так называли человека с крупной, выпуклой или круглой головой, либо просто большеголового. Слово родственно «лоб» — через характерную черту внешности. Прозвище Лобышка мог получить человек с заметной лысиной (от «лоб» как часть головы) или, наоборот, с шишкой на лбу. В любом случае, основа прозвища — наглядная, телесная примета, что типично для русской антропонимии XV–XVII веков.

Менее распространённая гипотеза — происхождение от глагола «лобызать» (целовать). В этом случае Лобышка — шутливое прозвище ласкового, общительного человека. Однако фонетически такое объяснение слабее: в глаголе корень «лобыз-», а в фамилии — «лобыш-», что указывает на иной словообразовательный ряд. Поэтому версия с «лобом» выглядит убедительнее.

Фамилия Лобышкин (и Лобышкина) встречается в основном в центральной России, в частности в Московской, Тверской и Ярославской областях. В дореволюционных переписях носители обычно числились среди крестьян или мещан. Известных исторических деятелей с этой фамилией нет, что типично для фамилий, образованных от прозвищ по внешности — они оставались в народной среде и редко попадали в дворянские родословные.

Редкость фамилии объясняется и её словообразованием: суффикс -ышк- (-ишк-) в русских прозвищах уменьшительно-уничижительный, он придавал основе оттенок простонародности. В отличие от фамилий на -ов/-ев, такие формы реже закреплялись в официальном делопроизводстве, но если закреплялись — сохраняли живую связь с диалектом.