Фамилия Лобышкин — наглядный пример того, как простое, даже грубоватое прозвище превратилось в фамилию, сохранившуюся до наших дней. В её основе лежит прозвище Лобышка, которое, скорее всего, дали человеку с крупной, выпуклой лысиной на лбу. Слово «лоб» тут очевидно, а суффикс -ышк- в русских говорах придавал уменьшительно-пренебрежительный оттенок, но в случае с прозвищем мог иронично указывать на выдающуюся часть тела — этакий «лоб-лобище». Встречается и другая, менее распространённая версия: связь с диалектным глаголом «лобызать» (целовать). Тогда Лобышкой могли назвать слишком ласкового, льстивого человека, но это предположение слабее, так как суффикс -ышк- чаще образует названия от существительных, а не от глагольных основ.

Фамилия образована по самой массовой для русских фамилий модели: к основе на -а добавили притяжательный суффикс -ин. Лобышкин буквально значит «сын Лобышки» или «человек из рода Лобышки». Аналогичным образом построены фамилии Головин, Носов (от Нос), Ушин (от Ухо).

Географически фамилия Лобышкин преимущественно встречается в центральных и северных областях России — в Ярославской, Костромской, Вологодской, Кировской губерниях. В этих краях слово «лобышка» в значении «лысина» или «большой лоб» было в ходу. Редкость фамилии объясняется тем, что прозвище Лобышка давали не каждому лысому — оно должно было быть яркой, запоминающейся чертой, чтобы закрепиться.

В социальном плане Лобышкины, как и большинство носителей фамилий на -ин, происходили из крестьянской или мещанской среды. Суффикс -ин в русской ономастике — маркер простонародного происхождения, в отличие от дворянских фамилий на -ов/-ев, которые тоже встречались у крестьян, но в меньшей пропорции. Дворянских родов Лобышкиных в истории не зафиксировано.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Лобов, Лобанов, Лобков — показывает, что все они образованы от разных форм одного и того же корня. Лобышкин стоит особняком благодаря редкому суффиксу -ышк-, который придаёт фамилии характерный «деревенский» оттенок и делает её легко узнаваемой среди прочих «лобовых» фамилий.