Фамилия Лобышев — яркий пример того, как прозвище, данное за характерную черту внешности или поведения, закрепилось в роду и превратилось в наследственное имя. Её основа — слово «лобан» или «лобаш», которое в старых русских говорах означало человека с большим, выпуклым лбом. Такая примета была настолько заметной, что становилась устойчивым прозвищем: Лобан, Лобач, Лобаш, а уменьшительная форма — Лобыш. Именно от неё через притяжательный суффикс -ев (указывающий на принадлежность: «чей?» — Лобышев) и образовалась фамилия.

Модель типична для северных и центральных областей России, где суффикс -ев активно конкурировал с -ов в фамилиях от основ на мягкий согласный или шипящий. Интересно, что в некоторых говорах «лобышом» могли называть не только человека с большим лбом, но и упрямца, «лбастого» в переносном смысле — того, кто стоит на своём. Так что предок Лобышевых мог быть и просто приметным внешне, и обладателем крутого нрава.

Встречаются и более редкие версии. Например, в псковских и тверских говорах «лобыш» — это вид рыбы (голавль или подкаменщик), и прозвище могло достаться рыболову или человеку с «рыбьей» фамилией-тотемом. Но основная, самая вероятная линия — это всё-таки антропонимическая, от прозвища по части тела. Фамилия не аристократическая, а крестьянско-мещанская: в переписных книгах XVII–XVIII веков Лобышевы чаще всего фиксировались среди посадских людей и дворцовых крестьян на севере и в Замосковном крае.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с Лобановым, Лобовым, Лобачевым, Лобанцевым — все они от одного корня, но с разными суффиксами. Лобышев выделяется уменьшительным суффиксом -ыш, который придаёт прозвищу скорее бытовой, фамильярный оттенок: не просто «лобан», а «лобыш» — этакий свой, знакомый парень с приметной внешностью.