Фамилия Лобышева — одна из тех, что образованы от прозвища, а не от крестильного имени. В её основе лежит слово «лоб», но не в прямом, а в прозвищном значении. Прозвище Лобыш, скорее всего, дали человеку с заметной внешностью: широкий, высокий или выпуклый лоб. Иногда так называли и обладателя большой головы — в народе это бросалось в глаза и легко закреплялось как постоянное именование.

Однако корень -лоб- в русских говорах имел и переносные смыслы. Лобышем могли прозвать крупного, крепкого мужчину. В некоторых диалектах «лобастый» означало не только физическую особенность, но и смекалку, догадливость — человека с «большой головой» в смысле ума. Встречалось и противоположное значение: недоверчивый, скрытный, себе на уме. Какое из них легло в основу конкретной фамилии, теперь не установить, но все варианты возможны.

Суффикс -ев в фамилии Лобышева указывает на принадлежность: «чей?» — Лобышев, то есть сын или потомок Лобыша. Это стандартная патронимическая модель, самая распространённая в русских фамилиях.

Архивные документы подтверждают, что фамилия бытовала в Пензенской губернии. Известны жители деревни Алексеевка Чембарского района: Лобышев Ефим Никифорович (1865 года рождения), его сын Иван Ефимович (1895 года) и Лаврентий Иванович Лобышев (1883 года). Эти записи показывают, что в XIX веке фамилия уже прочно закрепилась в крестьянской среде центральной России.

По модели образования Лобышева стоит в одном ряду с фамилиями Лобанов, Лобачёв, Лобов — все они отталкиваются от той же внешней приметы. Но форма Лобышев встречается реже, что делает её более локальной и конкретной.