Фамилия Лохобойский — редкий пример, где прозвище, лёгшее в основу, звучит для современного уха почти как ругательство, но на деле почти наверняка связано с ремеслом или промыслом. Суффикс -ский указывает на типично польское или западнорусское (шляхетское) происхождение: такие фамилии часто получали по названию имения или местечка. Однако в данном случае мы имеем не географическое название, а прозвищную основу, что делает модель образования смешанной.

Корень «лох» в восточнославянских говорах имел несколько значений. Самое вероятное для прозвища — «лох» как рыба (вид лосося, кумжа). Тогда «Лохобой» — это тот, кто бьёт (ловит) лоха, то есть рыбак, промышлявший ловлей этой рыбы. Второе значение — «лох» как неопытный, глупый человек, простак. В этом случае «Лохобой» могло быть ироничным прозвищем драчуна или обидчика простаков, но такая версия менее убедительна: прозвища обычно описывали самого человека, а не его отношение к другим.

Есть и третья, чисто ономастическая версия: фамилия могла возникнуть в результате переосмысления более древнего топонима (например, Лохобой — название урочища или хутора), который в свою очередь уже был назван по первому поселенцу с таким прозвищем. В любом случае, Лохобойские — это потомки человека по прозвищу Лохобой, который, скорее всего, жил на территории современной Беларуси или Западной Украины, где фамилии на -ский особенно распространены.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Лохобов, Лохобин) показывает, что вариант Лохобойский — более поздний и «благородный» по форме. Если Лохобовы — это крестьяне или посадские (суффикс -ов), то Лохобойские могли принадлежать к мелкой шляхте или однодворцам, которые в XVII–XVIII веках оформляли свои прозвища в дворянский формат. География фамилии сегодня крайне узкая: единичные носители встречаются в Беларуси, а также среди потомков эмигрантов первой волны.