Фамилия Лошаковская — типичная «географическая» фамилия, образованная по модели, характерной для польской, украинской и белорусской шляхты. Суффикс -ск- указывает на то, что предок носителя фамилии владел или происходил из населённого пункта с названием Лошаково, Лошаков, Лошаковка или Лошаковичи. Такие фамилии в старину закреплялись за дворянами, владевшими поместьем, но со временем «-ский» распространился и среди крестьян, особенно в западных губерниях Российской империи, где польская ономастическая традиция была сильна.

В основе названия, скорее всего, лежит прозвище Лошак. Лошаком в русских говорах называли не только помесь лошади и осла, но и молодого жеребёнка, а также — в переносном смысле — упрямого, своенравного человека. Реже источником могло быть личное имя Лошак, которое в дохристианской традиции давали ребёнку как оберег: считалось, что «лошадиное» имя отпугивает злых духов. Таким образом, первый носитель фамилии Лошаковский (а в женском роде — Лошаковская) — это либо человек из села Лошаково, либо потомок того, кого прозвали Лошаком.

Интересно, что фамилия встречается в двух основных вариантах написания: Лошаковский (мужская форма) и Лошаковская (женская). В документах XIX — начала XX века можно встретить также вариант Лошако́вский с ударением на последний слог, что типично для украинского произношения. Географически фамилия чаще всего фиксируется на территории современных Беларуси, Украины и западных областей России — в Смоленской, Брянской, Псковской губерниях. Это подтверждает её западнорусское происхождение с польским оттенком.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Лошаков, Лошакин, Лошаковцев — показывает, что Лошаковская стоит особняком: суффикс -ск- придаёт ей «дворянский» оттенок, тогда как Лошаков — типичная русская фамилия на -ов, образованная напрямую от прозвища без привязки к местности. Если Лошаков мог быть сыном Лошака, то Лошаковская — это «та, что из Лошаково». Эта деталь сразу отличает фамилию от более массовых «животных» фамилий и намекает на возможное шляхетское прошлое рода.