Фамилия Лубешкин образована по типичной для русских фамилий модели: от прозвища или нецерковного имени с помощью суффикса принадлежности -ин. Этот суффикс указывал на родство: Лубешка — сын или потомок человека по прозвищу Лубешко или Лубешка.

Самая вероятная основа фамилии — слово «луб». Луб — это внутренняя, волокнистая часть коры дерева (липы, вяза, ивы), которую сдирали и использовали в хозяйстве. Из луба делали мочало, рогожи, лапти, короба и даже кровлю. Прозвище Лубешко могли дать человеку, который занимался заготовкой луба, плел лапти или торговал лыком. В русских говорах слово «луб» имело и переносные значения: так называли грубого, неотесанного человека или, наоборот, крепкого, жилистого — «прочный, как луб». Возможно, прозвище закрепилось за кем-то с грубой кожей или за мастером по работе с корой.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с диалектным словом «лубешка» — так в некоторых регионах называли небольшую лодку-долбленку, выдолбленную из цельного ствола. В этом случае предок мог быть лодочником или рыбаком. Однако эта версия слабее: лодка чаще называлась «лубка» или «душегубка», а суффикс -ешк- в прозвищах встречается реже, чем в именах.

Фамилия Лубешкин — редкая. Она не входит в списки самых распространенных русских фамилий, не имеет дворянских ветвей и не упоминается в известных ономастических словарях как фамилия знатного рода. Это говорит о крестьянском или ремесленном происхождении: предки Лубешкиных, скорее всего, жили в северных или центральных губерниях России, где был развит промысел по заготовке луба и плетению лаптей. Географически фамилия встречается разрозненно, без явного гнезда в одном регионе, что типично для прозвищ, данных по занятию, а не по местности.

Словообразовательно фамилия интересна тем, что в основе лежит не просто «луб», а форма с уменьшительно-ласкательным суффиксом -ешк-: Лубешко. Такие формы в старину давали молодым людям или подмастерьям, чтобы подчеркнуть возраст или положение в семье. Со временем «Лубешко» превратилось в «Лубешкин», то есть «чей?» — сын Лубешки.