Фамилия Мачекра — редкий случай, когда основа слова не просто затемнена, а вызывает у исследователей прямое столкновение версий. В ней нет привычного суффикса -ов или -ин, указывающего на принадлежность отцу. Перед нами, скорее всего, «застывшее» прозвище, которое перешло в фамилию без изменений. Суффикс -а (вместо более типичного -о в окончании) может указывать на южнорусское или украинское происхождение, где такая форма встречается чаще.

Первая и самая очевидная гипотеза связывает фамилию с диалектным словом «мачекра» — так в некоторых говорах называли мачеху. Прозвище могли дать человеку, который жил с мачехой, был её пасынком, или же, по народной логике, сам обладал тяжёлым, «мачехиным» нравом. В пользу этой версии говорит прозрачность корня: «мачеха» — слово общеславянское, и его производные легко становились прозвищами.

Вторая версия сложнее и интереснее. В украинском языке есть слово «мачок» (мак) и «мачити» (мочить, макать). Не исключено, что «мачекра» — это искажённое «мачокра» или «мочокра»: так могли прозвать человека, который мочит что-то (например, лён, коноплю) или же, в переносном смысле, «мокрую курицу» — неряшливого, вечно промокшего работника. Однако эта гипотеза требует допущения о сильной фонетической перестройке, что делает её менее вероятной, чем «мачехина» версия.

География фамилии подсказывает, что её корни — на стыке России и Украины. Фамилия Мачекра встречается в Воронежской, Белгородской областях, а также на востоке Украины. Это регионы, где пересекались великорусские и малорусские говоры, и где прозвищные фамилии без суффиксов особенно распространены. В документах XVIII–XIX веков такие фамилии часто записывали «по прозвищу», не добавляя окончания, что и закрепило форму Мачекра.

Социальный статус первых носителей, скорее всего, был крестьянским или казачьим. В слободских полках и однодворческих селах прозвище могло закрепиться за целым родом. Примечательно, что фамилия не перешла в разряд дворянских или купеческих — её носители оставались в основном сельскими жителями, что косвенно подтверждает её «прозвищное» происхождение от бытового, а не книжного слова.

Однокоренных фамилий в русском языке почти нет. Можно вспомнить разве что фамилию Мачехин, образованную стандартным патронимическим суффиксом. Мачекра же стоит особняком — это не «сын мачехи», а сам «мачеха» в переносном значении, что делает её одним из немногих примеров прямого перехода прозвища в фамилию без грамматической обработки.