Фамилия Мадисон чаще всего отталкивается от женского еврейского имени Мади — сокращения от Магдалена. Имя восходит к ивритскому «магда» (башня, крепость), а полная форма означает «из города Магдалы». Так что в основе фамилии лежит значение «возвышенное, укрепленное место». Модель образования здесь простая: к основе Мади добавили типичный для многих языков суффикс принадлежности -сон (буквально «сын»). Получается «сын Мади» — патроним, который закрепился как фамилия.

Менее вероятная, но тоже возможная версия — английские корни. В англоязычной среде фамилия Madison (Мэдисон) осмысляется как «сын сильного воина» (от древнегерманского имени Мауд, означающего «сила»). Однако для русской традиции такое толкование вторично: если предки Мадисонов жили на территории Российской империи, скорее всего, фамилия пошла именно от еврейского женского имени, а не от английского прозвища.

С точки зрения словообразования, суффикс -сон встречается не только в английских, но и в еврейских фамилиях (Абрамсон, Берсон). Это делает версию с именем Мади более органичной для восточноевропейского контекста. Сравните с однокоренными фамилиями Мадиев, Мадинович — все они указывают на одно и то же исходное имя, но оформлены по-разному в зависимости от региона.

Географически фамилия Мадисон встречается в основном среди еврейского населения бывшей черты оседлости (Украина, Белоруссия, Польша), что подтверждает первую версию. Английское происхождение было бы более вероятно для носителей из Великобритании или США, но в русскоязычной среде оно выглядит заимствованным и редким.