Фамилия Мадынский — редкий случай, когда географическая основа почти наверняка перевешивает прозвищную. Суффикс -ский в русских фамилиях традиционно указывает на связь с местностью: владельческую (как у князей) или топонимическую (от названия села или города). Мадынский — это человек, чьи предки происходили из населённого пункта с корнем «Мадын-» или «Мад-».

Самая очевидная версия — связь с рекой Мадыня, левым притоком Угры в Калужской области. На Мадыне стояли деревни, и житель такой местности получал прозвание «мадынский» — «с Мадыни». В этом случае фамилия образована по той же модели, что и, скажем, Угринский (от Угры) или Протвинский (от Протвы). Регион — исторические земли вокруг Калуги и Смоленска, где топонимические фамилии на -ский особенно часты у духовенства и дворянства, но встречались и у крестьян, переселявшихся в города.

Менее вероятная, но не исключённая версия — от прозвища Мадына. В южнорусских и украинских говорах «мадына» могло означать «медный» или «медяк» (от «мідь»), но это скорее гипотеза, не подкреплённая массовыми записями. В пользу топонимического происхождения говорит и то, что фамилия практически не встречается за пределами центральной России — её носители в основном сосредоточены в Калужской, Московской и Тверской областях. Это типичный ареал для фамилий, выросших из местных гидронимов.

Социальный состав носителей, судя по архивным данным XIX века, был смешанным: среди Мадынских попадаются и однодворцы (государственные крестьяне южных уездов), и мещане, и священники. Фамилия не угасла, но осталась малочисленной — в современных справочниках её носителей насчитывается не более нескольких сотен. Для этимолога это ценный пример того, как маленькая речка дала имя целому роду, а не наоборот.