Фамилия Макраылов — редкий случай, когда написание подсказывает путь к разгадке. В ней сразу бросается в глаза необычное сочетание «ы» после «р». В русском языке после твёрдых согласных (а «р» здесь твёрдая) пишется «и», а не «ы». Такое написание — верный признак того, что фамилия либо искусственно переделана (например, при записи в метрическую книгу или при смене паспорта), либо представляет собой искажение более привычной формы. Скорее всего, исходный вариант — Макраилов.

Основа фамилии — Макраил. Это имя или прозвище, которое, в свою очередь, восходит к греческому имени Макрий (от греч. μακρός — «длинный», «высокий», «дальний»). В русской традиции оно могло трансформироваться: Макрий → Макрил → Макраил (под влиянием имён на -аил, вроде Михаил). Суффикс -ов указывает на принадлежность: «сын Макраила». Таким образом, Макраылов — это «потомок человека по имени Макраил».

Поскольку имя Макрий (и его производные) было связано с христианскими святыми (например, преподобный Макарий, хотя это другой корень, но звучание близкое), предок мог получить это имя при крещении. Однако прозвище Макраил могло закрепиться и за человеком высокого роста или с длинными руками (от того же греческого «макрос»). В русских говорах слово «макрый» иногда означало «мокрый», но для фамилии эта версия менее вероятна: ударение падает на второй слог (Макра́илов), а не на первый, как было бы в случае с «ма́крый».

Географически фамилия крайне редкая. Её следы, скорее всего, ведут в южнорусские или украинские регионы, где греческое наследие (через церковные книги и переселенцев) было сильнее. Встретить Макраыловых можно в единичных случаях, и это делает фамилию ценной для генеалогии: каждый носитель — почти уникальный документ.