Фамилия Малевашкин — один из тех случаев, когда прозвище прямо рассказывает о занятии предка. Основа здесь — глагол «малевать», который в старину означал не столько художественную живопись, сколько грубую, простую работу красками: расписывать стены, красить заборы, покрывать что-либо кистью без изящества. От этого глагола и образовалось прозвище Малевашка — так могли назвать маляра, ремесленника-красильщика или, реже, незадачливого художника-самоучку.

Интересна словообразовательная модель. В русских фамилиях суффикс -кин обычно присоединяется к основам, оканчивающимся на -а/-я, и указывает на принадлежность: «чей?» — Малевашкин, то есть сын или потомок Малевашки. Но здесь мы видим редкий переход: прозвище Малевашка дало форму Малевашкин, а не более привычное Малевашков. Это говорит о том, что исходное прозвище бытовало именно в форме на -а (Малевашка), а не на -о (Малевашко), что типично для южнорусских и украинских говоров, где уменьшительные имена часто оканчиваются на -ка.

По сути, фамилия Малевашкин — профессиональное прозвание в чистом виде. В отличие, скажем, от фамилии Маляров (от более книжного «маляр»), Малевашкин происходит из народной, разговорной среды, где «малевать» звучало грубее и конкретнее. Родственные фамилии — Малеванов, Малеев, Малевич — образованы от тех же корней, но с разными суффиксами, что меняет оттенок: Малевич, например, скорее белорусского или польского происхождения.

В документах фамилия встречается нечасто, что подтверждает её редкость. Основной ареал — центральные и южные области России, особенно там, где было развито отходничество: крестьяне уходили в города на малярные работы. Так что предок-носитель фамилии, скорее всего, был не помещиком и не священником, а человеком рабочей профессии — тем, кто красил крыши, заборы и церковные купола.