Фамилия Малостивенко — один из ярких примеров украинской модели образования фамилий на -енко. Этот суффикс, широко распространённый на Левобережной и Слободской Украине, по сути, заменял русское отчество: «Малостивенко» буквально означало «сын Малостивного» или «маленький Малостивный». В отличие от русских фамилий на -ов или -ин, украинский -енко указывал не на принадлежность вещи, а на родство по прямой линии.

Основа фамилии — прозвище или мирское имя Малостивный. В украинском языке слово «малостивний» означает «немилостивый», «нежалостливый», «суровый». Человек мог получить такое прозвище за жёсткий характер, за то, что не прощал обид или был строг к окружающим. Однако есть и другая, более тонкая версия: в народной культуре нередко давали «охранительные» имена с отрицательной частицей, чтобы отогнать злых духов. Ребёнка могли назвать Малостивным, чтобы он вырос наоборот — добрым и милосердным. Такая практика была распространена и у славян, и у других народов.

Словообразовательная цепочка проста: прилагательное «малостивний» (от «милість» — милость, жалость) → личное прозвище Малостивный → фамилия Малостивенко для потомков. В русской среде фамилия могла трансформироваться в Малостивцев или Малостивнов, но форма на -енко крепко держится в украинском ареале.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины — Полтавщине, Черкащине, Сумщине. В дореволюционных переписях носители фамилии чаще всего записаны как казаки или крестьяне, что типично для этой модели. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — это фамилия простых людей, где прозвище отца становилось родовым именем для его детей.