Фамилия Милостивенко — характерный пример украинской модели фамилий на -енко, которая в XVII–XVIII веках вытеснила более старые формы отчеств. Суффикс -енко означает «маленький», «сын» или «потомок», то есть Милостивенко — это буквально «сын Милостивого». Но если в русских фамилиях на -ов/-ев основа обычно указывала на отца (чей сын?), то здесь важнее прозвище самого отца.

Основа «милостив-» восходит к прилагательному «милостивый» — щедрый, снисходительный, благосклонный. В древнерусском языке это слово имело и более конкретный социальный оттенок: милостивцем называли человека, который давал бескорыстную помощь, покровительствовал или прощал долги. Скорее всего, прозвище Милостивый получил либо человек с мягким, незлобивым характером, либо тот, кто славился щедростью и благотворительностью.

Интересно, что фамилия Милостивенко встречается почти исключительно на левобережной Украине — в Черниговской, Полтавской и Сумской областях. Это зона активного бытования казацкой старшины и мещанства, где фамилии на -енко стали нормой. В российских переписях XVII века форма «Милостивый» как прозвище фиксировалась, но с суффиксом -енко фамилия закрепилась именно в украинской традиции.

В отличие от более частых фамилий от мирских имён (Милый, Милованов), Милостивенко образована не от краткой формы, а от полного прилагательного в именительном падеже. Это редкий случай: обычно украинские фамилии на -енко берут основу от имени или прозвища в форме родительного падежа (Милостивого → Милостивенко). Здесь же основа совпадает с именительным — «Милостив-», что говорит о позднем застывании прозвища в документах.

Сословно носители фамилии не прикреплены к одной группе: среди Милостивенко были и казаки, и крестьяне, и мещане. Дворянских гербов с этой фамилией не зафиксировано, в отличие, скажем, от Милостивых, которые иногда попадали в родословные книги. Так что Милостивенко — фамилия по преимуществу народная, демократичная, без аристократического налёта.

Происхождение прозвища могло быть и ироничным: если человек был скуп или суров, окружающие могли назвать его Милостивым в насмешку. Но для фамилии, переданной по наследству, скорее работает первое, прямое значение — указание на добрую черту предка.