Фамилия Милостивые хранит память о предке, которого окружающие называли Милостивым. В основе лежит древнерусское прилагательное «милостивый» — благосклонный, добрый, милосердный. Прозвище указывало на характер человека: так могли назвать того, кто отличался доброжелательностью, помогал нуждающимся или был снисходителен к чужим ошибкам. Такой человек, видимо, пользовался уважением, и прозвище закрепилось за ним как наиболее употребительное именование, а затем перешло в фамилию.

Форма Милостивые — это множественное число, типичное для дворянских родовых прозваний или для обозначения целой семьи, рода. В старину, говоря «Милостивые», подразумевали «семья Милостивых», и со временем это закрепилось как фамилия. Такая модель встречается реже, чем стандартные -ов и -ин, и часто указывает на более позднее оформление фамилии или на принадлежность к определённой социальной среде.

Показательно, что в истории православия известен Иоанн Милостивый, александрийский патриарх, почитаемый за доброту и щедрость. День его памяти приходится на 25 ноября. Вряд ли носители фамилии ведут от него прямое происхождение, но само имя святого поддерживало в народе положительную окраску слова «милостивый» и делало его естественным для прозвища.

Стоит различать фамилию Милостивый и Милостивые. Первая форма — более простая, могла возникнуть в крестьянской или мещанской среде. Вторая, с окончанием -ые, чаще встречается у дворянских родов, где фамилия осознавалась как родовое имя всей семьи. Впрочем, окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Милостивые можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований: процесс формирования каждой отдельной фамилии был длительным и не всегда имел привязку только к одной местности.