Фамилия Милостинский принадлежит к пласту славянских фамилий, образованных по модели с суффиксом -ский. Подобные именования широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян, и Милостинский здесь не исключение. Сама модель указывает на географическое или топонимическое происхождение: такую фамилию обычно получал человек, чья семья происходила из места с названием вроде Милостин, Милостино или Милостно. Однако, в отличие от многих фамилий на -ский, которые напрямую связаны с названием деревни, у этой основы есть и другой, более личный смысловой слой.

Корень «милост-» отсылает к древнерусскому слову «милость» — в значении не только абстрактного качества, но и конкретного деяния: пожалования, дара, снисхождения. В дохристианскую эпоху у славян были широко распространены имена-обереги и прозвища, которые давались не по внешности, а по желаемому качеству или обстоятельству рождения. Имя Милост или прозвище Милостивый мог получить человек, которого считали щедрым, добрым, склонным прощать, либо, напротив, тот, кого родители нарекли так в надежде, что он вырастет милосердным. Славянские фамилии возникали от личного прозвища или от имени — христианского или языческого, и Милостинский, скорее всего, восходит именно к такому личному имени-характеристике, а не к названию географического объекта.

С точки зрения словообразования фамилия выглядит как притяжательное прилагательное: суффикс -ин- указывает на принадлежность («сын Милости»), а затем уже к этой основе добавился фамильный -ский, который закрепил за потомками статус «людей Милости». Такая двойная суффиксация — редкость: обычно фамилии на -ский образуются напрямую от топонима, но здесь мы видим более сложный путь. Это позволяет предположить, что первоначально существовало прозвище Милостин (то есть «относящийся к Милосте»), и лишь позже, при оформлении фамилии в дворянской или церковной среде, его переделали в более благозвучную форму Милостинский.

В славянской ономастике подобные имена от корня «мил-» встречаются часто: Милослав, Милонег, Милорад. Но Милостинский стоит особняком: он не связан с идеей «милый» как приятный внешне, а подчёркивает именно нравственное качество — милостивость. В православной традиции это слово имело высокий смысл, поэтому фамилия могла закрепиться в семьях духовенства или служилых людей, где ценилось такое именование как пожелание божественного благословения.

География фамилии сегодня размыта, но по модели образования можно предположить, что её носители вышли из западнорусских или белорусских земель, где суффикс -ский в фамилиях был особенно продуктивен. Точных данных о конкретном селе Милостино нет в доступных источниках, поэтому версия о прозвищном происхождении выглядит правдоподобнее. В любом случае, фамилия Милостинский — это не просто наследственное имя, а застывшая характеристика предка, которого окружающие запомнили как человека доброго и щедрого.