Фамилия Милостинский — самобытный памятник славянской культуры, и её носитель может по праву гордиться семейной историей, которую она хранит. Передаваясь из поколения в поколение, такое именование по сей день сохраняет память о происхождении предков. Модель, по которой образована фамилия, широко представлена в ономастике восточных, западных и южных славян, что говорит о её глубоких корнях.

Разбираем словообразовательную цепочку. В основе лежит прозвище или мирское имя Милоста — от древнерусского «милость», «милостивый», то есть добрый, жалостливый, снисходительный человек. Такие имена-обереги давали с пожеланием, чтобы Бог был милостив к ребёнку. Суффикс -ин- указывает на принадлежность: Милостин — сын Милосты. Финальное -ский — типичный «географический» суффикс, который в XV–XVII веках закрепился за дворянскими фамилиями и фамилиями духовенства. Он мог означать либо выходца из места с названием Милостино, Милостин (такие топонимы встречаются в центральной России), либо искусственное семинарское образование — от латинского или церковнославянского корня, что было модно среди священников.

Версия о духовном происхождении выглядит правдоподобнее для формы с -ский. В среде приходского духовенства фамилии часто придумывали намеренно, выбирая благозвучные основы. «Милостинский» отлично вписывается в этот ряд: рядом стоят фамилии вроде Благонравов, Добролюбов, Милосердов. Однако не стоит сбрасывать со счетов и крестьянскую ветвь: после отмены крепостного права в 1861 году бывшие крепостные нередко получали фамилии по названию деревни, где жили, — и если та называлась Милостино, то её жители становились Милостинскими.

Процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности. Поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Милостинский можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований — изучения метрических книг, ревизских сказок и писцовых дозоров. Но уже сейчас ясно: за фамилией стоит либо прозвище доброго человека, либо название земли, где такой человек жил. Обе версии по-своему лестны для потомков.