Фамилия Милостинская образована по типичной для польско-шляхетской и западнорусской традиции модели с суффиксом -ский/-ская. Этот суффикс в славянской ономастике чаще всего указывал на принадлежность к местности или владению: Милостинский — тот, кто из Милостина или Милостинок. Такие фамилии в XV–XVII веках закреплялись за дворянами, получившими землю по названию поместья, либо за духовенством, бравшим фамилию по названию прихода или села.

Основа фамилии — «милость» — слово с богатой историей. В древнерусском языке «милость» означала не только сострадание, но и благосклонность, дар, пожалование. Отсюда и личное нецерковное имя Милост, и прозвище Милостина, которое могли дать человеку щедрому, милосердному или, напротив, иронично — тому, кто постоянно просил о снисхождении. Встречается и другая версия: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта вроде Милостино или Милостин — такие топонимы известны в бывших землях Речи Посполитой, особенно на территории современной Беларуси и Украины.

Женская форма Милостинская указывает на то, что носительница — потомок по мужской линии. В крестьянской среде фамилии на -ский были редкостью, их чаще носили священники, мелкопоместные дворяне или шляхта, перешедшая в русское подданство после разделов Польши. Если ваши предки были выходцами из западных губерний Российской империи — Могилёвской, Витебской, Волынской — это объясняет географию фамилии.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» суффикс -ский назван характерным для фамилий духовенства, но для Милостинской возможен и светский путь: от прозвища Милоста, которое фиксируется в актах XVI века. В любом случае, фамилия не массовая, а редкая и локальная, что говорит о том, что её носители, скорее всего, происходят из одной родовой ветви или из одного региона.