Фамилия Милостивая хранит память о человеческом качестве, а не о ремесле или месте жительства. В её основе лежит прозвище Милостивый, которое давали человеку доброму, благосклонному и милосердному. Такое именование закреплялось за основателем рода как самая яркая его черта, а со временем перешло к потомкам в форме фамилии.

Интересно, что форма Милостивая — это женский вариант, который в русской традиции закрепился за женщинами, тогда как мужчины в том же роду носили бы фамилию Милостивый. Такое окончание характерно для притяжательных и адъективных фамилий, которые не менялись по падежам и часто встречались в южнорусских и украинских землях, где подобные формы бытовали шире, чем на севере.

Само слово «милостивый» в древнерусском языке имело оттенок не просто доброты, а именно божественной или княжеской благосклонности. Так обращались к высшим, и потому прозвище могло отражать не только характер, но и уважение окружающих к человеку, который заступался за слабых или щедро одаривал нуждающихся.

Отдельного упоминания заслуживает Иоанн Милостивый, александрийский патриарх, живший на рубеже VI–VII веков. По разным версиям, он умер между 616 и 620 годами. Его имя прочно связано с этим прилагательным, а день памяти приходится на 25 ноября. Возможно, в некоторых случаях фамилия возникала не напрямую от прозвища, а через личное имя, которое давали в честь этого святого, но для женской формы Милостивая более вероятна именно прозвищная основа.

Не стоит искать в этой фамилии указание на сословие или титул: милостивым могли назвать и крестьянина, и купца, и священника. Прозвище не жаловали, а присваивали по поступкам. Поэтому потомки рода Милостивых могут видеть в своей фамилии не претензию на знатность, а напоминание о предке, которого окружающие запомнили как человека с открытым сердцем.

Фамилия редкая, в списках массовых дворянских родов она не значится, и это делает её ещё более ценной для семейной истории: чем меньше носителей, тем больше шансов проследить собственную генеалогию без смешения с однофамильцами.