Фамилия Милостивы — редкий пример модели на -ы, которая почти не встречается за пределами северных и центральных областей России. В отличие от массовых -ов и -ин, окончание -ы указывает на форму множественного числа в именительном падеже: «чьи?» — Милостивы, то есть «те, кто живут в доме Милостивого» или «род Милостивых». Такая модель типична для прозвищных фамилий, которые закрепились за целой семьёй или общиной, а не за одним человеком.

Основа фамилии — прилагательное «милостивый», то есть «склонный к милости, сострадательный, добрый». Прозвище Милостивый могли дать человеку, который отличался мягким нравом, щедростью, готовностью прощать долги или помогать. В крестьянской среде такое прозвище нередко носило ироничный оттенок — так могли назвать строгого помещика или судью, который на деле милостью не отличался. Но чаще прозвище отражало реальную черту характера: милостивым называли того, кто не отказывал в помощи односельчанам.

Географически фамилия Милостивы встречается спорадически, без чёткого ареала. По данным современных телефонных справочников и архивных записей, носители живут в основном в центральных регионах России — в Тверской, Ярославской, Костромской областях, а также на Урале. Это типичный след миграции: фамилия могла возникнуть в одном селе, а затем разойтись с переселенцами.

Словообразовательно фамилия стоит особняком. Если бы она оформлялась по стандартной модели, мы бы имели Милостивов или Милостивин. Но форма на -ы сохранила архаичный способ именования, который в письменных источниках фиксируется с XVI–XVII веков в основном в писцовых книгах северных уездов. Такие фамилии часто оставались нестандартизированными, потому что их носители не были дворянами и не попадали в регулярные переписи.

В словаре русских фамилий Б. Унбегауна аналогичные примеры (например, Благие, Скорые, Худые) отнесены к прозвищным фамилиям, которые закрепились в форме множественного числа. Милостивы — один из таких редких случаев, когда прозвище перешло в фамилию без изменений, минуя суффиксальное оформление.