Фамилия Машакаев звучит для русского уха непривычно, и это не случайно: её корни уходят в чеченскую языковую среду. В основе фамилии, скорее всего, лежит личное прозвище Машакай, которое давалось по роду занятий или отличительной черте человека. Самая правдоподобная версия связывает прозвище с чеченским словом «машак» — так называют колос, оставшийся на поле после уборки урожая. При помощи уменьшительно-ласкательного суффикса -ай от него образовали прозвище Машакай. В таком случае основатель рода мог быть занят в земледелии, например, следил за чистотой полей или занимался сбором остатков зерна.

Есть и другие объяснения. Чеченское слово «маша» означает молочный продукт, а «мāша» — домотканое сукно. Если принять эту версию, то прозвище Машакай образовано с помощью суффикса -кай и могло указывать на молочника или мастера, который ткал сукно. Обе гипотезы имеют право на существование, но первая, с «колосом», выглядит убедительнее: она лучше вписывается в модель образования прозвищ от конкретных предметов труда.

Фамилия Машакаев построена по стандартной для многих народов Кавказа модели: к прозвищу отца добавили русский патронимический суффикс -ев, который указывает на принадлежность потомку. То есть Машакаев буквально означает «сын Машакая». Процесс закрепления фамилий у чеченцев шёл долго и неравномерно, поэтому точно сказать, когда именно род Машакаевых получил свою фамилию, невозможно без серьёзных генеалогических изысканий. Ясно одно: за фамилией стоит не случайный набор звуков, а память о конкретном человеке, которого в своём селе знали по прозвищу, связанному с его работой или ремеслом.